Antes da chegada dos colonizadores europeus, a área que hoje compreende a Vila Madalena era habitada por povos indígenas, principalmente da etnia Tupi-Guarani. Com a colonização portuguesa, a região passou a integrar as sesmarias distribuídas pelos colonizadores, mas permaneceu em grande parte rural e pouco povoada durante o período colonial.^[4]

A Vila dos Farrapos foi estabelecida no século XVI como parte da sesmaria doada ao bandeirantes Fernão Dias.^[5] Ela era habitada por índios que migraram para o centro da cidade após a chegada dos jesuítas em 1554.^[6] A região começava no Córrego do Rio Verde (nas imediações da Rua Girassol) e ia até o Córrego das Corujas (Rua Harmonia).^[5]

No século XIX, um fazendeiro português era dono de uma vasta quantidade de terras localizadas entre a região central de São Paulo e o rio Pinheiros. Ele tinha três filhas, Madalena, Beatriz e Ida, a quem distribuiu suas propriedades.^[2] As áreas pertencentes às três moças deram origem a pequenos bairros vizinhos na zona oeste da cidade, posteriormente batizados com os nomes delas.^[4] Essa história, embora simpática e popular entre os moradores e comerciantes da Vila Madalena, não é verdadeira, segundo o historiador e professor Eduardo José Afonso, da Unesp. Afonso, que estuda a história da Vila Madalena desde os anos 1980, afirma que suas pesquisas não demonstram evidências dessa narrativa.^[7]

Na década de 1910, as empresas Light e City consturíram uma estação de bonde na Vila Madalena.^[4] O bairro, que até então era de terra, sem eletricidade, de difícil acesso e cortado por córregos, recebeu melhorias em sua infraestrutura e vários trabalhadores se instalaram na região. Ainda assim, o local era considerado rural e considerado perigoso, sendo apelidado de “Risca-Faca” por causa dos botecos locais.^[6]

De formação recente, o bairro da Vila Madalena sofreu grandes transformações em um curto período de tempo. Com loteamento inicial em meados da segunda década do século XX, o bairro foi mapeado apenas vinte anos depois, aparecendo pela primeira vez no Mappa Topographico do Município de São Paulo levantado pela Empresa Sara Brasil em 1930. Inicialmente, imigrantes começaram a se instalar na região, constituindo um bairro operário com ruas não asfaltadas e pequenas residências.^[2] Entre os anos 1920 e 1930, houve uma grande imigração de portugueses após o loteamento do bairro realizado pela prefeitura.^[8] A luz foi instalada em 1928.^[6] Muitos deles vieram trabalhar na construção do Cemitério São Paulo, e construiram chácaras na região. Também houve uma grande imigração de italianos e espanhóis, e mais tarde de nordestinos.^[5] Essas características permaneceram até 1946, quando a construção da Capela de Santa Maria Madalena e São Miguel Arcanjo trouxe melhorias significativas, como asfaltamento de ruas e expansão da infraestrutura, lideradas pelo Padre Olavo Pezzotti.

A principal hipótese de Afonso para o surgimento do nome do bairro está ligada a uma capela com imagens de Santa Maria Madalena. Nos anos 1950, o santuário deu lugar à igreja de Santa Maria Madalena e São Miguel Arcanjo, que ainda está de pé na rua Girassol.^[4]

Na década de 1970, a presença crescente de estudantes da Universidade de São Paulo transformou a Vila Madalena em um reduto boêmio e artístico.^[4] José Luís de França Pena foi uma figura influente nesse período, promovendo eventos como a Feira da Vila Madalena e o Centro Cultural Vila Madalena, que consolidaram o bairro como um centro cultural alternativo.^[2] Nos anos 1970 e 1980, muitos estudantes passaram a alugar casas na Vila Madalena.^[6] Em 1986, a Ditadura Militar fechou o Conjunto Residencial da Universidade de São Paulo (CRUSP),^[9] fazendo com que estudantes da USP que frequentavam os bares locais alugassem casas no bairro.^[10] Os aluguéis baratos também atraíam os hippies.^[5] Os bares do bairro, como o Sujinho, viraram um ponto de encontro para hippies, intelectuais, militantes de esquerda e artistas.^[5] A partir da década de 90, o bairro experimentou um crescimento vertiginoso de comércios e serviços relacionados à boemia e arte, tornando-se um ponto turístico de São Paulo.^[8][9]

Em 1990, houve um boom imobiliário na região, e foram construídos muitos prédios baixos e de luxo.^[6][11] A partir dos anos 90, a Vila Madalena se transformou em um ponto turístico de São Paulo, conhecida por sua vida noturna animada, com bares e cafés que se estendem pelas calçadas.^[1] A Rua Aspicuelta tornou-se o principal eixo boêmio, enquanto o Beco do Batman se destacou como uma galeria de grafite a céu aberto, atraindo visitantes de todas as partes do mundo.^[2]